9月8日凌晨，新赛季欧冠首轮小组赛，利物浦被爆出大冷门，他们客场1-4惨败给那不勒斯。上半场结束，利物浦0-3落后。实际上，他们差点带着0-6的比分进入中场休息。赛后，失落的克洛普直言利物浦的问题很明显，需要彻底重来，但他认为自己不会下课。
克洛普
前往那不勒斯之前，利物浦俱乐部特意提醒球迷要注意人身安全，称意大利的城市不安全。没想到，最后利物浦球迷没发生什么意外，利物浦球员们却被“揍惨了”，只不过他们是在球场上被揍的。从比赛的第一分钟开始，利物浦就被摁在地上摩擦，没有丝毫的还手之力。
第4分钟，那不勒斯点射破门，1-0。第30分钟，安古伊萨小角度推射破门，2-0。第45分钟，小西蒙尼门前包抄破门，3-0。虽然利物浦曾多次上演经典的逆转，但大部分人都明白利物浦这场比赛此时已经没可能赢下了，因为克洛普的球队这赛季一直都很低迷。
实际上，利物浦差点在上半场0-6落后对手。除了3个进球，那不勒斯在上半场还有1次中柱、1次丢点、1次被门线解围：开场第1分钟，奥斯梅恩过掉阿利松，小角度攻门，皮球打中了立柱；第17分钟，奥斯梅恩主罚点球，被阿利松扑出；第28分钟，克瓦拉什赫利亚门前推射空门，但他射门力度太小，皮球在门线上被范戴克解围……
第47分钟，利物浦再丢1球，0-4落后对手，这个比分是人们在赛前无论如何都不会想到的！数据显示，这是利物浦欧冠改制以来首次在比赛中落后对手4球。随后，迪亚斯打入挽回颜面的一球。最终，利物浦客场1-4惨败。据统计，这是利物浦在欧战赛场上56年来（1966年以来）的最惨失利。
这个赛季，利物浦的战绩下滑严重。除了今天的欧冠失利，他们在联赛中的表现也不理想，前3轮一场没赢，前6轮2胜3平1负。1-4被那不勒斯羞辱后，克洛普的下课赔率大幅上涨，他会不会成为图赫尔之后又一个被解雇的英超名帅呢？
克洛普表示他并不担心下课，因为高层很信任他：“实际上（我不担心下课），现在还不至于。我们的老板很平静，他们期待我能解决眼下的困境，并没有考虑其他人选。”
同时，克洛普强调他接下来要好好地改造球队：“很难接受这样的结果。我们从未真正进入比赛状态。场上的问题很明显，至于为什么会发生这一切，我现在无法回答，我需要好好思考。我们必须重新改造自己。我有很多工作要做，这是我的责任。有一些显而易见的事情，我们必须重新开始。”
